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Peptide als Base oder Salz: Acetat-, TFA- und Natriumformen

Dasselbe Peptid taucht als Semaglutid, Semaglutid-Natrium, Tirzepatid-Acetat oder Retatrutid-TFA auf. Der Zusatz beschreibt eine Salzform, keine andere Peptidkette. Dieser Leitfaden erklärt Chemie und Kennzeichnung, ohne Wirkungsaussagen und ohne Vergleich der Formen.

Base und Salz. Peptide tragen geladene Gruppen (Amine und Carbonsäuren). Im trockenen Pulver werden diese Ladungen meist durch Gegenionen ausgeglichen. Ein Salz trägt den Namen des Gegenions (Acetat, Natrium, TFA); die Base wird nur mit dem Peptidnamen geschrieben. Die Aminosäuresequenz bleibt gleich; anders sind die Begleiter und damit Gewicht und Name.

Warum Acetat oder TFA. Bei der Festphasensynthese dient Trifluoressigsäure (TFA) zum Abspalten der Kette und als Zusatz bei der HPLC-Reinigung, daher fällt das Peptid oft als TFA-Salz an. Danach lässt sich das Gegenion austauschen, etwa gegen Acetat; die meisten zugelassenen Peptidarzneimittel sind Acetatsalze.

Was auf den Markenetiketten steht. Ozempic: „Active Ingredient: semaglutide“; Mounjaro und Zepbound: „Active ingredient: tirzepatide“. Bei Rybelsus und Wegovy-Tabletten gehört das „Natrium“ zu SNAC (Salcaprozat-Natrium), einem Hilfsstoff, nicht zum Semaglutid. Retatrutid hat kein FDA-Etikett, da es noch in der Prüfung ist.

Die FDA zu Semaglutid-Salzen. Laut FDA sind Salzformen wie Semaglutid-Natrium und Semaglutid-Acetat andere Wirkstoffe als die in den zugelassenen Arzneimitteln (im Zusammenhang mit Rezepturherstellung).

Salzgewicht vs Peptidgehalt. Gegenionen haben Masse (Essigsäure 60,05 g/mol; TFA 114,02 g/mol je Gegenion), ein Milligramm Salz ist also nicht ein Milligramm Peptid. Ein Etikett kann das Bruttogewicht des Pulvers oder den Peptidgehalt angeben. Die HPLC-Reinheit ist eine andere Messgröße und erfasst weder Gegenionen noch Wasser.

Was ein COA meist zeigt. Die meisten Standard-COAs für Forschungspeptide nennen Identität, HPLC-Reinheit und die gemessene Menge in mg und geben die Salzform in der Regel nicht an. Der Gegenionengehalt ist ein eigener Test, den nur manche Labore anbieten; so führen Janoshik und Vanguard Laboratory eine TFA-Analyse als Zusatzleistung, und Hersteller wie GenScript und Bio-Synthesis bieten eine Gegenionen-Quantifizierung (Acetat, Chlorid, TFA) an.

Nur für die Laborforschung; nicht für Menschen oder Tiere; keine Dosierung, keine Anwendungshinweise; 21+.

Vollständiger Leitfaden mit Quellen (Englisch)

Freie BaseAcetatsalzTFA-SalzNatriumsalz
Schreibweise„Semaglutid“„…-Acetat“„…-TFA“„…-Natrium“
Häufige HerkunftWirkstoffname auf MarkenetikettenGegenionenaustausch nach der SyntheseSynthese und HPLC-Reinigung mit TFASaure Gruppen mit Natrium gepaart
Masse des GegenionsKeines60,05 g/mol114,02 g/mol≈23 g/mol