Peptiden als base of zout: acetaat-, TFA- en natriumvormen

Hetzelfde peptide kan verschijnen als semaglutide, semaglutide-natrium, tirzepatide-acetaat of retatrutide-TFA. Die extra woorden beschrijven een zoutvorm, geen andere peptideketen. Deze gids legt de chemie en de etikettering uit, zonder claims over effecten en zonder vormen te vergelijken.

Base en zout. Peptiden hebben geladen groepen (aminen en carbonzuren). In droog poeder worden die ladingen meestal gecompenseerd door tegenionen. Een zout draagt de naam van het tegenion (acetaat, natrium, TFA); de base wordt alleen met de peptidenaam geschreven. De aminozuurvolgorde is gelijk; wat erbij hoort verschilt, en daarmee gewicht en naam.

Waarom acetaat of TFA. Bij vastefasesynthese wordt trifluorazijnzuur (TFA) gebruikt om de keten los te maken en als additief bij HPLC-zuivering, waardoor het peptide vaak als TFA-zout vrijkomt. Daarna kan het tegenion worden uitgewisseld, bijvoorbeeld voor acetaat; de meeste goedgekeurde peptidegeneesmiddelen zijn acetaatzouten.

Wat merketiketten vermelden. Ozempic: “Active Ingredient: semaglutide”; Mounjaro en Zepbound: “Active ingredient: tirzepatide”. Bij Rybelsus en Wegovy-tabletten hoort het “natrium” bij SNAC (salcaprozaatnatrium), een hulpstof, niet bij semaglutide. Retatrutide heeft geen FDA-etiket: het is nog in onderzoek.

De FDA over semaglutidezouten. Volgens de FDA zijn zoutvormen zoals semaglutide-natrium en semaglutide-acetaat andere werkzame stoffen dan die in de goedgekeurde geneesmiddelen (in de context van bereiding door apotheken).

Zoutgewicht vs peptidegehalte. Tegenionen hebben massa (azijnzuur 60,05 g/mol; TFA 114,02 g/mol per tegenion), dus een milligram zout is geen milligram peptide. Een etiket kan het brutogewicht van het poeder of het peptidegehalte vermelden. HPLC-zuiverheid is een andere meting en omvat geen tegenionen of water.

Wat een COA meestal toont. De meeste standaard-COA's voor onderzoekspeptiden vermelden identiteit, HPLC-zuiverheid en de gemeten hoeveelheid in mg, en noemen de zoutvorm meestal niet. Het tegenionengehalte is een aparte test die maar sommige labs aanbieden; zo vermelden Janoshik en Vanguard Laboratory een TFA-analyse als extra dienst, en fabrikanten als GenScript en Bio-Synthesis bieden tegenionkwantificatie (acetaat, chloride, TFA) aan.

Alleen voor laboratoriumonderzoek; niet voor mensen of dieren; geen dosering of gebruiksadvies; 21+.

Volledige gids met bronnen (Engels)